En la Edad Media aparecen dos tipos de guitarras: la guitarra latina y la guitarra morisca. Ambas aparecen en un manuscrito del siglo XIII, las "Cantigas de Santa María", presuntamente escritas por Alfonso el Sabio. Miniaturas detalladas e intrincadas retratan estos primeros instrumentos. De estas ilustraciones se desprende que la guitarra latina se acerca más a la forma de las guitarras que evolucionaron en España e Italia.
El prototipo de la guitarra actual, la vihuela, se convirtió en el instrumento favorito de los músicos serios en la España de principios del siglo XVI. De hecho, la música para vihuela puede tocarse en las guitarras actuales sin apenas cambios, ya que tiene seis pares de cuerdas, similares a las de la guitarra moderna de doce cuerdas. Los pares de cuerdas ayudaban al instrumento a producir un sonido más vigoroso. Se escribió un amplio repertorio musical para la vihuela, en un tipo especial de notación llamado "tablatura". La vihuela se tocaba con los dedos y su afinación era similar a la del laúd renacentista, que el resto de Europa consideraba "el rey de los instrumentos".
Durante esta época se desarrolló un instrumento más pequeño parecido a la guitarra. Este instrumento de cuatro cuerdas, y más tarde de cinco, ayudó a desarrollar el rasgueado flamenco. Sus cuerdas (llamadas rumbos), así como su menor tamaño, lo convirtieron en un instrumento más fácil de usar para tocar acordes y acompañar bailes.
Sin embargo, fue la vihuela la que perdió popularidad a finales del siglo XVI. El instrumento más pequeño sobrevivió en su versión de cinco cuerdas. A este instrumento se le llamó "guitarra española", posiblemente para diferenciarlo de la versión de cuatro cuerdas. Estos instrumentos también eran populares en Italia. De hecho, un intérprete italiano, Francesco Corbetta (1615 - 1681), publicó bastantes obras tocadas con dedos que llevaron el uso del instrumento mucho más allá de la interpretación de acordes como acompañamiento. Su forma de tocar se hizo muy popular entre los cortesanos franceses e ingleses durante el siglo XVII. Su popularidad introdujo la guitarra en estos países.
Robert de Visée (c. 1660 - c. 1720), francés de gran talento, tocó con frecuencia para Luis XIV, dedicando al monarca francés toda su colección de piezas compuestas durante el año 1682. El guitarrista y profesor español Gaspar Sanz aprovechó la popularidad de la guitarra para publicar un libro de instrucciones en 1674. El libro, muy conocido en su época, contenía instrucciones técnicas detalladas, así como una colección de piezas que aún se tocan hoy en día.
Como cualquier otra forma de arte, la popularidad de la guitarra ha sufrido muchos altibajos a lo largo de su historia. En general, el siglo XVIII fue una época de declive, aunque, hacia el final, algunas innovaciones tecnológicas ayudaron a convertir el instrumento en uno más parecido a las guitarras actuales. Las cuerdas dobles cayeron en desuso y se sustituyeron por las simples, y se añadió una sexta cuerda. Los fabricantes de guitarras empezaron a utilizar tripa de oveja para las tres primeras cuerdas, mientras que las cuerdas graves se crearon con alambre de cobre plateado enrollado alrededor de un núcleo de hilo de seda.